Her Top Football Manager menajeri, bir önceki sezondaki performanslarına ve sonuçlarına bakılmaksızın Kupaya katılır.

Kupa 128 kulüpten oluşur ve yeni sezonun ilk gününde başlar. Menajerlerin tüm katılımcı takımlar arasından rastgele seçilen bir rakibe karşı iki maç (bir iç saha ve bir deplasman) oynadığı bir play-off müsabakası ile başlar.

Kupa finali tarafsız bir sahada oynanır, bu nedenle hiçbir takım kendi stadında oynayarak moral bonusuna sahip olmaz.

Eğer 2 maç sonunda iki takım berabere kalırsa, karşılaşmanın galibini penaltı vuruşları belirleyecektir (bu yüzden penaltılar için doğru oyuncuları seçtiğinizden emin olun).