В Кубке участвует каждый менеджер Top Football Manager, независимо от его выступлений и результатов в предыдущем сезоне.

Кубок формируется из 128 клубов и стартует в первый день нового сезона. Он начинается с плей-офф, в котором менеджеры играют два матча (один дома и один на выезде) с соперником, выбранным случайным образом из всех команд-участниц.

Финал Кубка проводится на нейтральной территории, поэтому ни одна из команд не получит морального бонуса, играя на своем домашнем стадионе.

Если по итогам двух матчей между командами будет зафиксирована ничья, победителя определят пенальти (поэтому убедитесь, что вы правильно выбираете игроков для пенальти).