Każdy menedżer Top Football Manager bierze udział w Pucharze, niezależnie od swoich wyników w poprzednim sezonie.

Puchar składa się ze 128 klubów i rozpoczyna się pierwszego dnia nowego sezonu. Rozpoczyna się rywalizacją play-off, w której menedżerowie rozgrywają dwa mecze (jeden u siebie i jeden na wyjeździe) z przeciwnikiem wybranym losowo spośród wszystkich uczestniczących drużyn.

Finał Pucharu jest rozgrywany na neutralnym obiekcie, więc żadna drużyna nie będzie miała moralnego bonusu grając na własnym stadionie.

W przypadku remisu pomiędzy dwoma drużynami po dwóch meczach, o zwycięstwie zadecydują rzuty karne (więc upewnij się, że wybrałeś odpowiednich zawodników do rzutów karnych).