前シーズンの成績や結果に関係なく、すべてのTop Football Managerマネージャーがカップ戦に参加します。

カップ戦は128クラブで構成され、新シーズンの初日に始まります。全参加チームからランダムに選ばれた対戦相手と2試合（ホーム＆アウェー）戦うプレーオフから始まります。

カップ戦の決勝は中立地で行われるため、ホームスタジアムで戦うことでモラルボーナスを得るチームはない。

2試合終了後、2チームが引き分けた場合、PK戦で勝敗が決まります（PK戦では適切な選手を選ぶようにしましょう）。