Tous les managers de Top Football Manager participent à la Coupe, quels que soient leurs performances et leurs résultats de la saison précédente.

La Coupe est composée de 128 clubs et débute le premier jour d'une nouvelle saison. Elle commence par une compétition de barrage dans laquelle les managers jouent deux matchs (un à domicile et un à l'extérieur) contre un adversaire choisi au hasard parmi toutes les équipes participantes.

La finale de la Coupe est jouée dans un lieu neutre, de sorte qu'aucune équipe ne bénéficie d'un bonus moral en jouant dans son stade.

En cas de match nul entre deux équipes à l'issue des deux rencontres, les tirs au but décideront du vainqueur de l'affrontement (veillez donc à choisir les bons joueurs pour les tirs au but).