Jeder Top Football Manager-Manager nimmt am Cup teil, unabhängig von seinen Leistungen und Ergebnissen in der vorangegangenen Saison.

Der Pokal besteht aus 128 Vereinen und beginnt am ersten Tag einer neuen Saison. Er beginnt mit einem Play-off-Wettbewerb, bei dem die Manager zwei Spiele (ein Heim- und ein Auswärtsspiel) gegen einen Gegner bestreiten, der nach dem Zufallsprinzip aus allen teilnehmenden Mannschaften ausgewählt wird.

Das Pokalfinale wird an einem neutralen Ort ausgetragen, so dass keine Mannschaft einen moralischen Bonus erhält, wenn sie in ihrem eigenen Stadion spielt.

Bei einem Unentschieden zwischen zwei Mannschaften nach zwei Spielen wird der Sieger durch Elfmeterschießen ermittelt (achten Sie also darauf, dass Sie die richtigen Spieler für das Elfmeterschießen auswählen).