يشارك كل مدير Top Football Manager في الكأس، بغض النظر عن أدائه ونتائجه في الموسم السابق.
وتتكون الكأس من 128 ناديًا وتبدأ في اليوم الأول من الموسم الجديد. تبدأ بمنافسة فاصلة يلعب فيها المديرون مباراتين (واحدة على أرضها وواحدة خارج أرضها) ضد خصم يتم اختياره عشوائيًا من جميع الفرق المشاركة.
يتم لعب نهائي الكأس في مكان محايد، لذلك لن يحصل أي فريق على مكافأة أخلاقية باللعب في ملعبه.
إذا كان هناك تعادل بين فريقين بعد مباراتين، فإن ركلات الجزاء ستحدد الفائز في المواجهة (لذا تأكد من اختيار اللاعبين المناسبين لركلات الترجيح).